La realizzazione della via Flaminia (III secolo a.C.) ha sicuramente favorito l’insediamento del territorio di Valtopina sulle zone collinari circostanti. Tra il X e il XI secolo sorsero vari castelli che ancora oggi caratterizzano il paesaggio. Nel 1282 Valtopina fu sottomessa ad Assisi e nel 1383 Papa Urbano VI la assegnò alla Signoria dei Trinci di Foligno, alla quale restò assoggettata sino al 1439, anno della caduta dei Trinci.
Significativi i resti dei castelli, ancora in parte visibili, come il Castello di Poggio (XI secolo), sede amministrativa dal Medioevo al 1867, in cui si possono osservare la Torre, le mura e la chiesa castellana, il Castello di Gallano, mentre i Castelli di Pasano e di Serra costituiscono importanti esempi di architettura urbana.
Da vedere anche il palazzo Comunale, ottocentesca residenza signorile che ospita dal 2007 il Museo del Ricamo e del Tessile di Valtopina, e la chiesa medievale di Santa Cristina, in cui si possono ancora vedere alcuni degli affreschi che un tempo la decoravano internamente (uno di essi, risalente al XV secolo, è conservato presso il museo vescovile di Foligno).
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