San Giustino, antica città umbra densamente popolata in epoca romana, divenne nel Medioevo un avamposto di Città di Castello, con una rocca successivamente convertita e abbellita dai Bufalini, una famiglia locale di ricchi proprietari terrieri. Gli eventi del Risorgimento successivamente rafforzarono i legami di San Giustino con Città di Castello, in quanto entrambe erano state occupate dalle truppe di Manfredo Fanti nel 1860 e insieme annesse al Regno d’Italia.
Nell’area circostante San Giustino, sono stati trovati numerosi resti di antiche ville Romane: Plinio il Giovane avrebbe risieduto per molto tempo sulla collina che porta ancora il suo nome, Colle Plinio. Su questa collina si trova Villa Cappelletti, un edificio neoclassico del XVII secolo circondato da un ampio giardino. Nelle sue vicinanze si trova anche Villa Margherini Graziani di Celalba, uno splendido edificio del tardo Rinascimento (1616) dalla conversione di un vecchio castello.
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