Il borgo fortificato di Montegabbione sorse intorno all’XI secolo e appartenne alle potenti famiglie del Montemarte, Filippeschi e Monaldeschi. Successivamente entrò a far parte dello Stato della Chiesa di cui seguì le vicende fino all’Unità d’Italia.
Il borgo mantiene gran parte dell’assetto urbanistico originario con le imponenti mura di cinta medievali, il Castello, primo nucleo di Montegabbione (intorno all’anno 1000), la Torre all’ingresso del paese (XV secolo), di chiara impostazione architettonica militare, e la caratteristica struttura viaria a maglia ortogonale. Dalla piazza, situata al centro del paese, spiccano le torri d’avvistamento poste a protezione del centro abitato. Poco fuori le mura sorge la chiesa della Madonna delle Grazie, eretta nel 1625, con all’interno un bell’affresco raffigurante la Madonna del Latte del XVI secolo.
Nei dintorni da vedere i ruderi dell’Abbazia di Acqua Alta, il Castello di Casteldifiori, e in località Montegiove il Castello e il suggestivo Convento francescano della Scarzuola, fondato da San Francesco d’Assisi nel 1218. Nel 1956 il complesso conventuale fu acquistato e restaurato dall’architetto milanese Tomaso Buzzi, che tra il 1958 e il 1978, a fianco del convento, progettò ed edificò la sua Città Ideale, concepita come “macchina teatrale”.
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