Secondo la tradizione Montecastrilli avrebbe tratto l’origine del suo nome dal latino “castra“, cioè accampamenti, che si tramanda sarebbero stati posti qui da Annibale in marcia verso Roma. Dopo la caduta dell’Impero Romano Montecastrilli divenne prima presidio dei Longobardi, fondatori del Ducato di Spoleto, e poi dei Bizantini, che unirono la città al sistema di difesa che proteggeva le comunicazioni tra Roma e Ravenna.
Da visitare la Chiesa Parrocchiale di San Nicolò, che conserva un Crocifisso ligneo del XV secolo, una Madonna del XVI secolo, una tela di Bartolomeo Poliziano raffigurante Sant’Antonio e Santa Lucia (1629) e una Madonna del Rosario (1606) eseguita da Ricci da Urbino, e la Chiesa di Santa Chiara (XVII secolo), annessa al monastero delle Clarisse, che conserva una grande tela settecentesca raffigurante l’Assunta.
A Quadrelli, così chiamata per quattro torri di piccole dimensioni che caratterizzavano il castello, troviamo la Chiesa di San Maria Assunta, sempre romanica, e la Chiesa della Confraternita del Santo Rosario (XVII secolo), con un tetto a capriate costruito con pianelle in terracotta decorate con lo stemma del cardinale Nicola Canali.
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