Le origini del nome sono incerte. Potrebbe derivare da una contaminazione linguistica di cisterna, dal momento che in molti edifici sono presenti cisterne di raccoglimento di acque piovane. Età romana, ritrovamenti di fittili e monete testimoniano la presenza romana (castrum Citernae) in un territorio già abitato dagli etruschi. Medioevo, sopravvissuta alla fase di decadenza che coinvolse l’intero territorio altotiberino durante le invasioni barbariche, risorse in epoca longobarda per motivi strategici e successivamente fu contesa da Arezzo (ghibellina) e da Città di Castello (guelfa).
Dalla terrazza della Rocca, fortificazione di origine Longobarda, si può scorgere il monte della Verna e il monte Fumaiolo, da cui nasce il Tevere: seguendo il suo corso appaiono il borgo di San Sepolcro e gli altri centri dell’Alto Tevere. Dall’arco che guarda a nord-ovest, oltre il Torrione rotondo e il Cassero, si scorge la valle del Cerfone, che conduce ad Arezzo.
Nel centro storico meritano una visita la chiesa di San Michele Arcangelo, che custodisce la pregevole Crocifissione su tavola di Nicolò Circignani detto il Pomarancio, il quattrocentesco palazzo Vitelli, per la ricchezza degli arredi, e la chiesa di San Francesco (1316), che conserva importanti opere. Tra queste una Deposizione (XVI secolo) del Pomarancio.
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